お疲れのところ失礼しますね。会話が弾むコツって、実はシンプルだけど奥が深いと思うんです。僕がウェブで女の子と話すときに試してる戦略をちょっとシェアさせてください。
まず大事なのは「相手のペースに合わせる」こと。例えば、チャットで向こうが短文で返してきたら、こっちもサクッと短く返す。長文ガッツリ送られても、いきなり「うわ、読むの大変！」ってならないように、少しずつ噛み砕いて反応するんです。そうすると自然と「話しやすいな」って思ってもらえる。これ、リアルでもウェブでも鉄則じゃないですかね？
次に、「質問のバリエーション」を意識する。例えば「何してるの？」って聞くだけじゃなくて、「今日何か面白いことあった？」とか「今見てる画面の向こうってどんな感じ？」みたいに、ちょっとひねりを加える。ありきたりじゃない質問だと、相手も「へえ、こいつ面白いな」って返したくなるみたいです。実際、僕がウェブで絡む子たちから「他の男と違うね」って言われたことあるんですよ（笑）。
あとね、「聞き役に徹するタイミング」を見極めるのも大事。女の子がテンション高く語ってるときは、適度に「マジで？」「それヤバいね！」って相槌入れて、全部自分がしゃべろうとしない。逆にこっちがリードしたいときは、軽くユーモア入れて「俺こういうタイプなんだけど、どう思う？」みたいに振ってみる。バランスが肝心ですよね。
ウェブだと表情見えない分、言葉の選び方で雰囲気作るしかないから、「おっ、この人気が合いそう」って思わせる空気感を意識してる。これが結構効くんですよ。試してみたらどうですか？また結果聞かせてくれたら嬉しいです(^^)。
何か他に質問あったら気軽にどうぞ～。