いや、めっちゃ分かるよ、そのイライラ。画面越しでトークが盛り上がって、相手の雰囲気もバッチリ掴めてる気がするのに、いざリアルで会うとなると急にハードル上がるよな。東京って選択肢多すぎるのが逆に仇になってる気がする。夜景スポットとか、定番のスカイツリーやお台場提案しても、なんか「それ本当にこの子にハマる?」って疑問が頭ぐるぐるするし。
俺も前に似たような状況でモヤモヤしまくったことあるよ。オンラインだと相手の反応読みやすいけど、実際のデートプラン考えると、店の雰囲気から移動の流れまで全部完璧にしたくなるじゃん?でもさ、東京のデートスポットってぶっちゃけ無限にあるから、深く考えすぎると沼る。俺の乗り越え方は、まず相手の趣味とか好きな雰囲気軽くリサーチすることかな。たとえば、相手がカフェ好きなら、表参道あたりでオシャレだけどカジュアルな店ピックアップして、夜は無理に夜景狙わず、ライトアップされた神社の参道とかで話す流れにしてみたり。
あと、プラン考える時、完璧主義になりすぎると余計イライラするから、ある程度「まあ、これでいいか」って割り切るのも大事だと思う。東京なんて、どこ行っても何かしら面白いことあるし、相手もそこまでガチガチな期待してない場合多いよ。ぶっちゃけ、場所より一緒に過ごす空気感の方が大事だったりするから、気楽にいってみたらどう?お前なら、多分いい感じのデートに持ってけるって。