初対面のトークで差をつけるって考えると、やっぱりウェブ上でのやり取りって独特だよね。特に日本のサイトだと、言葉遣いや空気感がリアルとちょっと違う部分がある。たとえば、プロフィールに書いてある情報だけで相手の趣味とか雰囲気をつかんで、そこから話を広げるのが一つの手かもしれない。相手がアニメ好きっぽい感じなら、「最近何か面白いアニメ見た?」みたいな軽い質問から入ると、自然に会話が動き出すことが多い気がする。
それと、挨拶って毎回「お疲れ様です」とか「こんにちは」だと単調になっちゃうから、状況次第で変えるのもありだと思う。たとえば、相手が夜にログインしてるっぽかったら、「夜ってなんか落ち着きますよね」みたいに時間帯に絡めてみたり。別に派手な言葉じゃなくても、ちょっとした気づかいが伝わると印象が変わるんじゃないかな。
あと、日本のサイトだと直接的な褒め言葉より間接的に好意を示す方が響くことが多い気がする。「写真の雰囲気、なんか癒されますね」とか、ストレートに「可愛い!」って言うより柔らかく感じるし、相手も返しやすいだろうね。トークのテンポも大事で、いきなり長文送るより短めに投げて、反応見ながら深掘りしていくのがコツかもしれない。最初の数往復でどれだけ「話しやすいな」って思わせられるかで、その後の流れが全然違うよ。
まあ、結局は相手次第なんだけど、こっちが少し気を遣ってトークのきっかけを作ってあげると、第一印象がグッと良くなるんじゃないかな。ウェブだからこそ、文字だけでどれだけ雰囲気出せるかが勝負って感じがする。